Ο λόφος του μεσαιωνικού Κάστρου αποτελεί τον πυρήνα της πολιτείας από την εποχή της πρώτης εγκατάστασης (4η χιλιετία π.Χ.) μέχρι σήμερα. Το Κάστρο έκτισε ο ενετός δούκας της Νάξου Σανούδος (13ο αιώνα) με αρχιτεκτονικά μέλη αρχαίων ιερών. Οι αρχαιολόγοι έχουν ανακαλύψει ότι στο Κάστρο βρίσκονται εντοιχισμένα τα μέλη από τρεις αρχαϊκούς και δύο ναούς κλασικής εποχής της αρχαίας πόλης. Από αυτούς σώζεται μόνο ένα μικρό τμήμα του αρχαϊκού ναού της Αθηνάς (6ου π.Χ. αιώνα) στην κορυφή του λόφου. Δίπλα στα θεμέλια του ναού αποκαλύφθηκε τμήμα του πρωτοκυκλαδικού οικισμού. Στη βόλτα μας στο Κάστρο θα συναντήσουμε μικρά εκκλησάκια, πολλά από αυτά ενσωματωμένα στα τείχη, όπως η Παναγία του Σταυρού (1514), η Αγία Άννα, ο Άγιος Μάρκος, ο Άγιος Στυλιανός και ο εκπληκτικός σε αρχιτεκτονική ναός του Αγίου Κωνσταντίνου με στεγασμένο προαύλιο και καταπληκτική θέα προς την θάλασσα, ένας από τους ωραιότερους στο Αιγαίο.